Importante esempio di architettura militare di forma pentagonale, la Fortezza di Montalcino fu costruita nel 1361 da Mino Foresi e Domenico di Feo, riutilizzando in parte precedenti strutture duecentesche, incorporando il mastio di S. Martino, il torrione S. Giovanni. L’aspetto è quello classico di un castello con pianta pentagonale dotato di torri a tutti gli angoli. La torre di sud-est è affiancata dal cassero. . Da sempre punto strategico e potente alleato di Siena in lotta con Firenze, il castello venne distrutto, occupato e riedificato più volte attraverso secoli di sanguinose battaglie.
Intorno alla metà del Cinquecento divenne l’ultimo baluardo della resistenza della Repubblica Senese contro la conquista medicea e proprio a questo periodo risale lo sperone esterno.
Nella fortezza furono incorporate alcune strutture precedenti, come la torre di San Giovanni, un’antica basilica che divenne la cappella del castello e il mastio di Santo Martini.
Il castello ancora oggi è completamente intatto, ed oggi il visitatore può accedere dal cortile interno agli spalti e alle torri da dove si gode uno stupendo panorama. Le mura e le torri sono dotate di camminamento di ronda esterno, ancora oggi interamente percorribile.