Piazza Pio II a Pienza è dedicata ad uno dei personaggi più importanti che hanno plasmato la storia di questo angolo della Val d’Orcia: Enea Silvio Piccolomini, futuro Papa Pio II, che nel 1462 incaricò l’architetto Bernardo Rossellino di trasformare in città il medioevale borgo natio di Corsignano.
Piccolomini voleva rendere la sua città d’origine fulgido esempio architettonico rinascimentale, e la Piazza è l’esatta realizzazione di questo proposito.